不久,遭母丧去任,召还为吏部员外郎,升郎中。十二年(1185)五月,以地震应诏上书,极论时政十事,劝谏孝宗姑置不急之务,精专备敌之策,坚决反对一些人提出的放弃两淮、退保长江的误国建议,主张选用人才,积极备战。次年,任枢密院检详官兼太子侍读。十四年(1187),迁秘书少监。高宗崩,万里因力争张浚当配享庙祀事,指斥洪迈“指鹿为马”,惹恼了孝宗,出知筠州(今江西高安)。光宗即位,召为秘书监。绍熙元年(1190),为接伴金国贺正旦使兼实录院检讨官。终因孝宗对他不满,出为江东转运副使。朝廷欲在江南诸郡行铁钱,万里以为不便民,拒不奉诏,忤宰相意,改知赣州。