当杨雄、石秀来投奔梁山时,宋江又一次展示了远超晁盖的交际手腕(第47回)。晁盖当下要将他二人砍头,原因在于“这厮两个,把梁山泊好汉的名目去偷鸡吃,因此连累我等受辱”。宋江等人都觉得不妥,这样不是断了江湖好汉们投奔梁山的贤路吗?当然处理起来也要顾及晁盖的颜面,宋江鼓动三寸不烂之舌,说得大家都心悦诚服。宋江善于设身处地为对方着想,常常放下身段,给对方足够的面子。在擒获了秦明、关胜、呼延灼、卢俊义等人后,都是让座请罪,中国人最讲究面子,被俘之后必须要有个台阶才好下来。对朝廷大臣宿元景、陈宗善、高俅等人,不但礼仪周到,而且分别时还有金银财宝相送。总之,无论是做过一官半职的,还是草莽英雄,或是文人雅士,宋江交往起来都可以说是得心应手、如鱼得水。要说宋江这一套在哪里吃不开,细心的读者会发现,他不太擅长与女人打交道,在与阎婆惜交往中输给了张文远,在清风山又被刘知寨的老婆恩将仇报了一回,与李师师交往时也远不如燕青的乖巧机灵。