他在美国学了金融。20岁时,他父亲英年早逝。死前,父亲带上他,第一次回浙江奉化扫墓。2001年,他回台湾开公司,一个与政治完全无关的商业设计公司。此时的台湾,正处于“去蒋化”高潮,已经听不到人们尊称他曾祖父“蒋公”了。相反,有的生意人得知他是蒋介石的后代,在谈生意时先将他祖上痛骂一顿。说他老爷残暴、独裁,滥杀无辜。蒋友柏只能忍着,继续做生意。他说,开始很不习惯,但后来骂的人多了,就接受了。他说,从商言商,他不会用“蒋”姓去接生意,也不会因姓“蒋”而将生意往外推。他甚至公开接受采访时说,“蒋家曾迫害台湾人民”,赞成“去蒋”运动,把蒋介石的铜像拆掉是对的,不应该再把两蒋当做图腾。
时代更迭,由被尊崇变为被批评,蒋友柏慢慢适应了。生意还不错。此时最让他感到意外的,是大陆对蒋介石的态度,一味的批评越来越少了,客观评价的越来越多。他的自传中说,“网络上的留言让他大感意外,有的还称他曾祖父是与毛泽东一样伟大的东方伟人,尊称他为‘蒋公’。”这是他在台湾都很少听到的称呼。而且这称呼竟然是来自一群当年喊“蒋贼”、“蒋匪”的后代之口,蒋友柏“真的不知道,到底是这个世界疯了,还是这个世界想让他‘发疯’。”但不管怎样,蒋友柏还是谨记着父亲去世时的家训,不碰政治。“蒋家再起,不会从政治起来。”蒋友柏说。
蒋友柏是蒋家第四代帅哥,蒋孝勇的长子。他13岁随父移民加拿大,18岁进入纽约大学,24岁回台湾创业,27岁建立自己的设计公司。商业谈判时,有人问他,你为啥不从政呢?你有影响力,出来参加竞选,是有机会的。蒋友柏答,“老实说,我没有兴趣,我只对生意感兴趣。”“蒋家再起,不会从政治上来。”事实上,从13岁随父离台那一刻起,即宣告后代与政治绝缘了。18岁考大学时,蒋友柏问父亲是不是应该选个政治学专业,他老爹苦笑着说:“拜托,帮帮忙吧你,你看你老爸现在都成这个样子了,算了吧,不要搞政治了。”